El retorno de Rebolledo a Chile constituyó un acto voluntario y de gran riesgo en los aspectos académicos y personales. Cuando tomó la decisión de dejar su puesto de Profesor 1ère classe en la Universidad Paris-Sud en Orsay (Paris XI), ya era un científico reconocido y podría haber continuado su carrera en el viejo continente, sin sobresaltos. Pero no pudo ser indiferente a la grave situación por la que atravesaba Chile bajo el régimen dictatorial. Su regreso fue planificado con la firme determinación de colaborar con quienes en esos momentos difíciles defendían los Derechos Humanos en Chile e intentaban desarrollar la cultura de la vida, la promoción de los valores académicos en medio del opresivo régimen militar.

Fue así como, desde su regreso al país, colaboró con la Asociación Universitaria y Cultural Andrés Bello, que agrupaba al puñado de académicos que por aquellos años se atrevían a dar la cara para promover la reflexión sobre el retorno de las universidades a la democracia. Participó en la defensa de estudiantes y profesores detenidos por los servicios de seguridad, en todos los actos de promoción de los derechos humanos y de la cultura popular alternativa de aquella época. Ayudó a construir asociaciones de académicos, en particular, la de la PUC, de la cual fue secretario general de su Directorio.

Todo aquello lo hacía manteniendo, al mismo tiempo, una intensa actividad científica y presidiendo la Sociedad de Matemática de Chile. Su punto de vista ha sido y es que los científicos pueden promover la democracia y el más profundo humanismo con su propio quehacer y conciencia social.

Son varias las anécdotas que ilustran en los hechos esta convicción. En 1985, el profesor Douglas Fuenteseca del Departamento de Matemáticas de la Universidad de Antofagasta fue detenido por la Central Nacional de Informaciones (CNI). Su delito consistía en haber apoyado una huelga de estudiantes organizando una colecta entre sus colegas para pagar almuerzos a estos jóvenes, a quienes se les había cerrado el restaurante universitario. Relegado Fuenteseca a Catapilco, Rebolledo viajó a visitarlo y llevarle el saludo solidario de la Sociedad de Matemática que él presidía. Luego, convocó al Directorio de la Sociedad y obtuvo el acuerdo para realizar un congreso extraordinario de Matemáticas en Catapilco. Era una forma de protestar por la absurda medida de la dictadura y solidarizar con Fuenteseca. El congreso se desarrolló en la Escuela Pública de Catapilco con presencia del relegado, no sin antes haber tenido que enfrentar Rebolledo junto a Ricardo Baeza, Jaime Figueroa y otros miembros del Directorio de la SOMACHI a las fuerzas policiales que llegaron al lugar y quisieron impedir la reunión. Les mostró todos los mensajes de solidaridad de sociedades científicas europeas con las cuales se había comunicado. Muchos matemáticos de renombre, entre ellos Laurent Schwartz, habían enviado telegramas al ministro del interior, manifestando su respaldo al congreso y protestando por la detención de Fuenteseca. 

Por aquellos años era frecuente también que estudiantes fueran apresados en los actos de protesta contra la dictadura. El temor imperante generaba la indiferencia de muchos. En el caso de un dirigente estudiantil de Matemáticas de la PUC, quien pasó un largo período en prisión, Rebolledo y Ricardo Baeza se encargaron de visitarlo semanalmente para continuar enseñándole en su lugar de reclusión.

De manera progresiva, se fueron desarrollando muchas actividades culturales que sirvieron para ir reagrupando sectores académicos democráticos. Un evento importante para la filosofía fue el simposio Gramsci realizado en 1986, en cuyo comité organizador participó Rolando Rebolledo. Este simposio reunió a filósofos y artistas venidos de Europa y América Latina que no sólo tuvieron debates filosóficos y exposiciones artísticas en recintos universitarios, sino que también visitaron centros culturales en barrios populares. Posteriormente, junto a un numeroso grupo de escritores, músicos, artistas plásticos y académicos participó en la organización del gran evento de resistencia cultural “Chile Crea”, en el año 1988, previo al plebiscito que habría de sellar el término de la dictadura.